Aromatik Bileşikler
Aromatik Bileşikler Nelerdir?
Aromatik bileşikler, bireysel alternatif çift ve tek bağlar yerine delokalize pi-elektron bulutlarının eşlik ettiği konjuge düzlemsel halka sistemlerinden oluşan kimyasal bileşiklerdir.
Ayrıca aromatikler veya arenler olarak da adlandırılırlar. En iyi örnekler toluen ve benzendir. Aromatikler, Huckel'in kuralını yerine getirmeyi gerektirir. Bitkiler ve mikroorganizmalar, benzen halkası bileşiklerine özel bir rotaya sahiptir. Bu nedenle doğadaki aromatik bileşiklerin büyük çoğunluğu bitkiler ve mikroorganizmalar tarafından üretilir ve hayvanlar doğrudan veya dolaylı olarak birçok aromatik bileşik için bitkilere bağımlıdır.
Aromatik Bileşikler Örnekleri
Aromatik hidrokarbon, bir halkadaki karbon atomları arasında sigma bağları ve delokalize pi elektronları içeren hidrokarbonlardır. Örneğin, benzen. Hoş kokularından dolayı aromatik olarak bilinirler.
Aromatik bileşikler genel olarak iki kategoriye ayrılır: benzenoidler ( biri benzen halkası içeren ) ve benzenoid olmayanlar ( benzen halkası içermeyenler ), örneğin furan. Herhangi bir hidrokarbon, Huckel kuralına uymaları koşuluyla aromatik bir bileşik olarak sınıflandırılabilir. Huckel kuralına göre, bir yüzüğün aromatik olması için aşağıdaki özelliklere sahip olması gerekir:
- Düzlemsellik
- Halkadaki π elektronların tamamen delokalizasyonu
- Halkada (4n + 2) π elektron varlığı burada n bir tamsayıdır (n = 0, 1, 2, . . .)
Huckel'in Aromatiklik Kuralı
Huckel kuralı, yalnızca 4n + 2 π elektrona sahip düzlemsel, tamamen konjuge monosiklik polienlerin bir tamsayı olduğu, yani n = 0, 1, 2, 3, 4, vb.'nin aromatik stabiliteye sahip olması gerektiğini belirtir. Aromatik bir bileşik düzlemsel olmalı ve molekül düzleminin altında ve üstünde π elektronlardan oluşan döngüsel bir bulut içermelidir. sp2 içerir melezleştirilmiş karbon atomları ve Huckel kuralına uymalıdır.
Bu kurala göre, halka sistemi (4n+2) π elektrona sahip olmalıdır, burada n herhangi bir tam sayıdır (0, 1, 2, 3, vb.). Bu temelde 2(n=0), 6(n=1), 10(n=2), 14(n=3) vb. pi elektronlarına sahip halka sistemleri aromatiktir. Aromatik bileşiklerin tipik örnekleri benzen, naftalin ve antrasendir.
Aromatik Bileşiklerin Özellikleri
Arenler çoğunlukla polar değildir ve suda karışmazlar. Bu bileşikler genellikle reaktif değildir ve diğer çeşitli polar olmayan bileşikler için çözücü olarak kullanılır. Karbon-hidrojen oranları yüksektir, bu nedenle isli sarı alev ile karakterize edilirler.
Aromatik Bileşiklerin Sınıflandırılması
Arenlerin sınıflandırılması, fonksiyonel grubun konumuna dayanmaktadır. İkiye ayrılırlar ve aşağıda tartıştık:
1. Nükleer İkameli Bileşikler
Herhangi bir aromatik bileşikte, herhangi bir ikame edici veya fonksiyonel grup, doğrudan benzen halkasına bağlandığında, nükleer ikameli bir bileşik olarak bilinir.
2. Yan zincir İkame Edilmiş Bileşikler
Herhangi bir aromatik bileşikte, fonksiyonel grup halkanın yan zincirinde mevcutsa, o zaman yan zincirle ikame edilmiş bir bileşik olarak bilinir. Bu bileşikler, nispi alifatik bileşiklerin fenil türevleri olarak adlandırılır.
IUPAC Aromatik Bileşiklerin İsimlendirilmesi
Daha önce, aynı yapısal formüle sahip bileşiklerin çoğu, sentezlendikleri bölgelere bağlı olarak farklı isimlerle biliniyordu. Bu adlandırma sistemi, çok fazla kafa karışıklığına yol açtığı için çok önemsizdi. Son olarak, bileşiklerin isimlendirilmesi için IUPAC ( Uluslararası Temel ve Uygulamalı Kimya Birliği ) tarafından standart kuralları içeren ortak bir adlandırma sistemi kurulmuştur. Bu adlandırma yöntemi IUPAC adlandırma veya IUPAC isimlendirmesidir.
Aromatik hidrokarbonların IUPAC isimlendirmesi aşağıda açıklanmıştır:
1. İkame edilmiş aromatik bileşiklerin IUPAC isimlendirmesine göre, ikame edici ad, aromatik bileşiklerin adının öneki olarak yerleştirilir. Örneğin, bir nitro grubuna bağlı bir benzen halkası nitrobenzen olarak adlandırılır.
2. Halkada birden fazla benzer ikame grubu bulunduğunda, halkaya bağlı benzer ikame gruplarının sayısını belirtmek için di, tri, tetra gibi Yunanca sayısal öneklerle etiketlenirler. Benzen halkasının bitişik karbon atomlarına iki bromo- grubu bağlanırsa, 1,2-dibromobenzen olarak adlandırılır.
3. Aromatik bileşiklere farklı ikame edilmiş gruplar eklendiğinde, baz bileşiğin ikame edicisine bir numara atanır ve daha sonra numaralandırma yönü, bir sonraki ikame edicinin en düşük sayıyı alacağı şekilde seçilir. İkame edenler alfabetik sıraya göre adlandırılır. Örneğin: benzen halkasına kloro ve nitro grupları bağlandığında, önce kloro grubunu, ardından nitro gruplarını buluruz.
4. Birden fazla ikame edilmiş aromatik bileşikler söz konusu olduğunda, bazen orto (o), meta (m) ve para (p) gibi terimler de 1,2- nispi konumlarını belirtmek için önek olarak kullanılır; Sırasıyla 1,3- ve 1,4-. Örneğin, 1,2-Di-bromo-benzen, o-di-bromo-benzen olarak adlandırılabilir.
5. Fonksiyonel bir gruba sahip bir alkan, aromatik bir bileşiğe bağlandığında, aromatik bileşik, bir ebeveyn yerine bir ikame edici olarak kabul edilir. Örneğin: fonksiyonel bir gruba sahip bir alkana bir benzen halkası bağlandığında, Ph- ile gösterilen fenil adlı bir ikame edici olarak kabul edilir.
Sıkça Sorulan Sorular – SSS
1. Aromatik organik bileşik nedir?
Aromatiklik, organik kimyada, aynı atom koleksiyonuna sahip diğer geometrik veya bağlayıcı düzenlemelere kıyasla daha fazla stabilite sağlayan bir rezonans bağı halkasına sahip döngüsel ( zincir şeklinde ), düzlemsel ( düz ) yapıların bir özelliğidir.
2. Heterosiklik aromatik bileşikler nelerdir?
Heterosiklik bir bileşik, karbon dışındaki bir atomun, molekülün omurgasındaki bir veya daha fazla karbon atomunun yerini aldığı organik bir bileşiktir. Azot, oksijen ve kükürt normal hetero atomlardır.
3. Aromatik bileşiklerin genel formülü nedir?
Aromatik hidrokarbonlar, aromatik bileşikler olarak da bilinen, yapılarının bir parçası olarak benzen içeren bileşiklerdir. Formülü C6H6 olan benzen, siklik bir hidrokarbondur.
4. Alifatik ve aromatik arasındaki fark nedir?
Karbon bileşikleri, alifatik bileşiklerde düz zincirli bir şekilde ilişkilidir. Aromatik bileşiklerde, karbon bileşikleri, bir halka yapısı şeklinde konjuge pi elektronları ile ilişkilendirilir.
5. Tüm aromatik bileşikler döngüsel midir?
Siklik bileşikler aromatik olabilir veya olmayabilir; Benzen, siklik aromatik bir bileşiğin bir örneğidir, sikloheksan ise aromatik değildir. Aromatik olmayan organik bileşikler alifatik bileşikler olarak bilinir, ancak yalnızca aromatik halkalar özellikle kararlıdır.
6. Bir bileşiğin aromatik olması için koşullar nelerdir?
Bir bileşik, siklik, düz, konjuge ise ve Huckel'in aromatiklik kuralına uyuyorsa aromatik olarak karakterize edilir.
7. Huckel'in aromatiklik kuralı nedir?
Huckel'in aromatiklik kuralı, bir halkanın aromatik olması için düzlemsel olması ve n'nin bir tamsayı olduğu tamamen konjuge (4n + 2) pi elektronlarına sahip olması gerektiğini belirtir.
8. Aromatik bileşikler neden daha kararlıdır?
Aromatik bileşikler, daha az hidrojen / karbon oranına sahip oldukları için daha kararlıdır.
9. Konjugasyon neden bileşiğin stabilitesini arttırır?
Konjugasyon, p orbitalini delokalize elektronlara bağladığı için bileşiğin stabilitesini arttırır, bu da molekülün enerjisini düşürür ve böylece stabilitesini arttırır.
10. Aromatikler alkenlerden daha mı reaktiftir?
Hayır, aromatik bileşikler stabil oldukları ve kolayca reaksiyona girmedikleri için alkenlerden daha az reaktiftir. Aromatik bileşiklerin bu özelliğinden dolayı polar olmayan bileşikler için endüstriyel çözücüler olarak kullanılırlar.
